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Fazendo OpenVPN GUI inciar automaticamente no Windows

Você vai precisar do OpenVPN GUI instalado e do NSSM (Non Sucking Service Manager).

Vamos usar o programa openvpn-gui.exe para iniciar , então é preciso ter um arquivo de configuração (.ovpn ou .conf) na pasta:
C:/Program Files/OpenVPN/conf

Navegue até a pasta do nssm.exe

nssm.exe install openvpn-auto-start

Na aba Application:

Path:
C:\Program Files\OpenVPN\bin\openvpn-gui.exe

Startup directory:
C:\Program Files\OpenVPN\bin

Arguments:
--connect seu-arquivo.ovpn

Na aba Details:
Startp type: Automatic

Na aba Log on as:
Local System Account, Allow service to interact with desktop

Exit actions:
Restart, Restart application
Delay restart by 3000 ms

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